Trước kia có một đường đi cũ trong thành từ cửa Đoan Môn ra đến Chính Đông Môn, qua cổng thành và dương mã thành, qua cầu bắc trên hào, để ra ngoài, tại đây con đường quặt về hướng đông nam một quãng mới toả đi các phố của khu Cửa Đông; không có con đường đi thẳng từ cổng thành ra chợ Đông Thành.
Khi cửa Chính Đông, tường thành và con hào không còn thì người Pháp cho mở một con đường mới thẳng từ Cổng Tỉnh ( chiếc cổng sắt lớn thay cho Chính Đông Môn) ra khu phố cũ, con đường mới đó được đặt tên là Rue Général Bichot , nhân dân ta cứ quen gọi là phố Cửa Đông hoặc con đường Cổng Tỉnh. Đó là một đường phố rộng rãi hiện đại, nghĩa là đường có trải đá, có vỉa hè xây gạch, có cây bóng mát, có cống thoát nước và đèn đường. Ngoài phố Cửa Đông chỉ có mấy phố Tây ở Tràng Tiền- Đồn Thuỷ mới được như vậy. Nhưng phố Cửa Đông chỉ ngắn có vài trăm mét, từ cổng khu doanh trại đến phố Hàng Gà, tiếp theo đó là những phố nhỏ hẹp của khu phố cổ Hà Nội.
Phố Cửa Đông là một đường phố mới mở ở sát khu quân sự trong thành lại là chỗ tường và hào cũ, nên đất ở đây là đất công đem phát mại, chủ đất hầu hết là người Tây và một số Hoa Kiều làm giàu nhờ có Tây sang, người Việt Nam chỉ có cô Tư Hồng người thầu phá thành; mãi sau nhà đất ở Cửa Đông mới thay đổi chủ nhiều lần và chủ người Việt Nam trở thành khá đông.
Phố Cửa Đông chia làm hai đoạn: đoạn từ Cổng Tỉnh đến Cầu Sắt có những ngôi nhà hai tầng to cao hiện đại, gồm một hay hai gian quay ra mặt đường, hầu hết mở cửa hàng phục vụ cho các quan binh trong thành.
Đoạn từ Cầu Sắt đến phố Hàng Gà: bên số chẵn phía Bắc, có nhiều nhà làm theo kiểu biệt thự, nhà to, bề thế, ngoài có rào sắt. Bên số lẻ toàn nhà gác hai tầng, làm ra đến sát hè phố.
Đầu phố Cửa Đông, chỗ ngã tư Hàng Gà, quang cảnh tấp nập hơn những chỗ phố chung quanh. Trong thời kỳ Nhật chiếm đóng, Nhật thuê nhà ở khu vực này. ở đây còn một quang cảnh đặc biệt là hàng ngày có nhiều đàn bà đi rong tập trung gần đấy: những bà đi rong mua đồ đồng nát, đồ cũ thải của lính quân nhu trong thành, những bà gồng gánh chuyên mua đồ ăn thừa của nhà bếp trong thành trút ra đem nấu bán cho người nghèo.
Phố Cửa Đông còn là nơi xuất phát cho những đám rước đèn của lính trong thành tối thứ bảy.